1920 年，年轻的哈里，带着存下的 2000 美金来到纽约，在第五大道开了一家“一人”公司： Premier Diamond Company ，专门经营钻石买卖。为了在纽约珠宝界打出天下，几经实验与观察后，他找到一个具有特性，竞争又少的路子低价收购旧珠宝饰品，卸下宝石，重新切磨，使它们变得耀眼光灿，再以当时最时髦的镶法，镶成崭新的首饰出售。如此“汰旧换新”的手法为哈利开了条财路。两年内就积下了不少的钱及珠宝存货。不幸的是，这些钱与珠宝不久便被他的助手席卷而走。但身无分文的哈里凭着他的胆识与信心很快便反败为胜，从此以后，他的珠宝之路开始出现前所未有的坦途。
1949 年 11 月，哈里·温斯顿 推出了一个史无前例的展览，定名为“珠宝宫”（ The Court Of Jewels ）。所展出的钻石、宝石，几乎都可冠上“世界之最”的美名。其中包括 46 克拉的希望之钻（ Hope Diamond ）， 95 克拉的东方之星钻石（ Star Of The East ）， 126 克拉的洋客钻石（ Jonker ）， 337 克拉的凯瑟琳蓝宝石（ Catherie The Creat Sapphire ）等硕大绝美的宝石，还有许多具有历史价值的钻石及祖母绿项链。 1978 年，哈里逝世，他的儿子朗诺·温斯顿成为接班人，他运用其所学知识，将家传的事业带入一个新纪元。 1990 年哈里·温斯顿钟表（ UITmate Timepiece ）部门成立，制作出的手表与哈里·温斯顿出品的珠宝一样珍贵，这些表全都由世界知名的 Lloyds Of London 保险公司免费保一年的遗失、盗窃险，这样的服务在首饰界尚属首创。
